На обочине

Майлз Рэймонд, преподаватель литературы, переживает кризис среднего возраста и трудится над своей книгой, ожидающей издания. Он решает отвлечься от жизни, пригласив своего друга Джека, чья актерская карьера давно в упадке, в путешествие по винодельням Калифорнии. Это путешествие планируется как последняя холостяцкая неделя для Джека перед его предстоящей свадьбой. Начало поездки сопровождается озорными настроениями и надеждами на беззаботное времяпрепровождение с дегустациями вин, вкусной едой и спокойными разговорами. По мере продвижения по маршруту, Майлз и Джек сталкиваются с различными проблемами и неожиданными ситуациями, которые заставляют их переосмыслить свои жизни. Майлз, будучи большим знатоком вин, надеется, что это путешествие поможет ему забыть о неудачах в личной жизни и в карьере. Однако его планам мешает безрассудный Джек, который стремится испытать все прелести свободы перед браком. Джек флиртует с Стефани, работницей одной из виноделен, и не может удержаться от связи с ней, несмотря на приближающуюся свадьбу. Эти события приводят к напряженности между друзьями, когда Майлз обнаруживает, что Джек рискует своим будущим браком ради кратковременного увлечения. Тем временем Майлз сам начинает испытывать симпатию к Майе, официантке, которую они встречают в одной из виноделен. Их разговоры на тему вина перерастают в более глубокие и личные беседы, заставляя Майлза задуматься о возможности новых отношений. Однако страхи и неуверенность в себе затрудняют ему первый шаг. В ходе этой насыщенной недели друзья сталкиваются с их внутренними конфликтами и страхами. Майлз постепенно осознает, что его книга может никогда не быть издана, и ему предстоит принять это. Джек, в свою очередь, осознает, насколько он боится обязательств и взрослой жизни. Путешествие, начавшееся как веселое и беззаботное, становится настоящим испытанием дружбы и жизненных приоритетов для обоих. В финале путешествия Джек сталкивается с последствиями своих поступков, а Майлз обнаруживает в себе мужество двигаться дальше, оставив прошлое позади.