В разгар Второй мировой войны Джон Йоссариан, бомбардир ВВС США, оказывается втянут в безумный круговорот событий, происходящих на острове Пианоза, где базируется его эскадрилья. Он, как и многие другие, хочет одно — выжить и вернуться домой живым. Однако каждый день приносит новые испытания. Командир его эскадрильи, полковник Каткарт, стремится выделиться в глазах вышестоящих офицеров и мечтает о продвижении по службе, поэтому постоянно увеличивает количество боевых вылетов, необходимых для увольнения со службы. Это ставит Йоссариана в затруднительное положение, вынуждая его искать выход из казалось бы безвыходной ситуации.
Йоссариан понимает, что система, в которую он попал, полна бюрократических абсурдов и противоречий, апогеем которых является «Уловка-22» — парадоксальное правило, согласно которому любой, кто хочет выйти из боя, считался бы в здравом уме и, следовательно, не имел права на освобождение от службы. Это правило превращает его попытки избежать опасных вылетов в непростую игру разума с верхушкой командования.
Находясь в постоянном поиске способов спастись от ужасов войны, Йоссариан взаимодействует с целым рядом ярких и эксцентричных персонажей. Среди них его лучший друг Орр, который, несмотря на свой казавшийся легкомысленным характер, оказывается куда более сообразительным, чем кажется на первый взгляд. Майор Мейджор, который фактически не управляет своей должностью, поскольку его постоянно избегают, и Миллоу, предприимчивый снабженец, используя войну как способ обогащения.
Джон становится всё более отчаянным и изобретательным, прибегая к всевозможным хитростям, чтобы избежать вылетов. Он симулирует болезни, инсценирует сумасшествие и даже пытается уничтожить всё вокруг, чтобы сделать свой самолет непригодным для вылетов. Со временем его борьба с системой становится не просто борьбой за жизнь, но и за здравомыслие в мире, где абсурд стал нормой.
Однако по мере развития событий Йоссариан начинает терять близких ему людей. Гибель товарищей, таких как Сноуден, оставляет глубокую рану в его душе, заставляя его задуматься о действительных ценностях и смысле этой бессмысленной войны. И хотя каждый день приносит новые испытания, Джон находит в себе силы продолжать борьбу, надеясь, что однажды удастся обмануть систему и вырваться на свободу.
