Энди Стицер, главный герой, находится на пороге нового этапа своей жизни, когда его коллеги случайно узнают, что он до сих пор девственник. Коллеги начинают активно вмешиваться в личную жизнь Энди, ставя своей целью помочь ему преодолеть это, по их мнению, неловкое обстоятельство. Они разрабатывают целый план, включающий посещение клубов, свидания с различными женщинами и советы, иногда весьма сомнительные, по завоеванию женских сердец.
Одним из таких коллег является Дэвид, который предлагает Энди сходить на свидание с одной из своих знакомых. Энди, хотя и не сразу, соглашается на это предложение, однако всё идет далеко не так, как он планировал. Свидание заканчивается комично, добавляя в его жизнь еще больше хаоса. Другой коллега, Джей, считает, что лучший способ для Энди избавиться от стеснительности — это попробовать свидание вслепую с совершенно неизвестной женщиной. И снова Энди сталкивается с препятствиями, которые ему приходится преодолевать, чтобы справиться со своими страхами и неуверенностью.
Энди встречает Триш, обаятельную и самостоятельную женщину, владелицу магазина. Между ними медленно, но верно завязывается дружба, которая перерастает в нечто большее. Энди чувствует себя комфортно в ее обществе, и между ними возникает взаимное влечение. Это знакомство становится для Энди не только возможностью изменить свой статус, но и шансом пересмотреть свои взгляды на жизнь и отношения.
Пока Энди строит отношения с Триш, его друзья продолжают подталкивать его к новым знакомствам и свиданиям, не подозревая о том, что он уже нашел то, что искал. Они всё так же стремятся внести разнообразие в его жизнь, не осознавая, что Энди уже начал свой путь к пониманию того, что для него действительно важно. Эта история показывает, как человек, находясь в поисках себя, может найти нечто более важное, чем просто физическая близость — настоящую близость душ и сердечное взаимопонимание.
