Джулианна Поттер получает неожиданное известие: её лучший друг Майкл О'Нил объявляет о своей предстоящей свадьбе с обворожительной наследницей Кимберли Уоллес. За короткий срок в четыре дня Джулианне предстоит не только разобраться в своих чувствах, но и попытаться предотвратить свадьбу, чтобы восстановить свои отношения с Майклом. Джулианна спешно отправляется в Чикаго, где её ждёт встреча с невестой и её влиятельной семьёй. Она мгновенно оказывается втянута в бурный мир предсвадебной суеты и насыщенного светского мероприятия.
С первой минуты Джулианна сталкивается с непростой задачей: Кимберли оказывается не только красивой и доброй, но и искренне влюблённой в Майкла. Ситуация осложняется тем, что Майкл, похоже, тоже очень счастлив и не ожидает подвоха от своей подруги. Джулианна решает действовать, используя различные планы, чтобы посеять сомнения в отношениях будущих молодожёнов. Однако, не всё идёт по намеченному сценарию – её попытки постоянно наталкиваются на неожиданные препятствия и приводят к комичным ситуациям.
В ходе этих четырёх дней Джулианне приходится пересматривать не только своё отношение к Майклу, но и сама к себе. В процессе она обнаруживает, что её чувства глубже, чем она предполагала, но также понимает, что разрушение счастья других может не привести к её собственному счастью. Всё более осознавая дилемму, перед которой она стоит, Джулианна оказывается перед выбором: продолжать бороться за собственные чувства или признать, что её вмешательство может причинить боль.
Заключительным аккордом становится свадебная церемония в великолепном историческом месте, где Джулианне предстоит принять окончательное решение. Через череду эмоциональных откровений и неожиданных союзников она понимает, что настоящая дружба и любовь не требуют жертв и манипуляций. Сможет ли Джулианна найти собственное счастье и не потерять дружбу с Майклом? Ответы на эти вопросы открываются в финале этой романтической, полной комедийных и трогательных моментов истории.