Кристофер Робин, когда-то весёлый и беззаботный мальчик, вырос и окунулся в суровые реалии взрослой жизни. Он трудится в крупной компании и всё чаще погружается в повседневную рутину, забывая о тех радостях, которые приносили ему счастье в детстве. Однако всё меняется, когда на его пути неожиданно появляется старый друг — медвежонок Винни. Винни нуждается в помощи, ведь его друзья из Стоакрового леса пропали без вести и теперь находятся в большой опасности.
Сначала Кристофер Робин колеблется, ведь у него есть множество обязанностей перед семьёй и работой, но воспоминания о весёлых днях, проведённых в лесу, берут верх над рациональными доводами. Взяв на себя ответственность за спасение друзей, Кристофер и Винни отправляются в Стоакровый лес, который Кристофер уже давно не посещал. По мере путешествия они сталкиваются с различными сложностями и препятствиями, на каждом шагу вспоминая о тех уроках дружбы и отваги, которые когда-то учили их игрушечные спутники.
Путешествие не только воссоединяет Кристофера с его потерявшимися друзьями — Пятачком, Тигрой, Иа и другими, но и пробуждает в нём давно позабытую радость и невинность. Каждый из друзей оказывается в своей личной ловушке или заблуждении, и Кристоферу приходится использовать свои взрослые навыки для их спасения, одновременно осознавая, как много ему самому нужно научиться у своих детских товарищей.
В кульминационный момент, когда герои оказываются на грани отчаяния, Кристофер осознает, что счастье невозможно обрести в одиночку, и что настоящая радость приходит от простых вещей: общения, поддержки и любви. Финальное воссоединение друзей становится символом обретённого мира и гармонии, как в Стоакровом лесу, так и в сердце самого Кристофера. Через это захватывающее приключение Кристофер Робин заново открывает для себя мудрость и важность детства, привнося эти ценности в свой взрослый мир.
