Привет, миссис Деньги

На экзотическом островном курорте кипит жизнь и надвигается череда неожиданных событий. Молодой авантюрист по имени Джек планирует сделать предложение руки и сердца любимой девушке Лизе, дочери состоятельного бизнесмена мистера Робертса. Однако на горизонте сгущаются тучи — бизнес мистера Робертса оказался на грани банкротства, и теперь Джеку необходимо каким-то образом спасти ситуацию, чтобы получить благословение на брак. Ситуация усложняется, когда выясняется, что вторая дочь мистера Робертса, Джессика, встречается с сыном другого влиятельного бизнесмена, Тома, который также обнаруживает, что его семья потеряла всё свое состояние. Разорение грозит разрушить не только их романтические отношения, но и будущие сделки бизнесменов. Внезапно на горизонте появляется возможное спасение в виде богатой вдовы, тёти Моники, от которой все ожидают прибытия на остров. Она могла бы стать тем шансом, который укрепит финансовое положение семьи. Однако вскоре становится понятно, что тётя Моника не может приехать. Понимая, что это может стать катастрофой, Джек вместе с Томом решают придумать рискованный план. Они убеждают одного из подчинённых Джона, Питера, нарядиться в женскую одежду и сыграть роль богатой наследницы, чтобы на время отвлечь внимание и успокоить семью Робертсов. Первоначально план кажется безумным, но Питер, ощущая прессинг и невозможность отказаться, соглашается. Он преображается в "тётю Монику", и начинается цепочка нелепых, а порой и комичных ситуаций. "Тётя Моника" оказывается необычайно популярной, привлекая к себе внимание не только семейства Робертсов, но и других гостей курорта. Тем временем Джек и Том пытаются придумать, как выбраться из ситуации, не раскрывая фальшивую личность Питера. Но с каждым днём их затея становится всё более сложной, тайна грозит раскрытием, что может привести к настоящей катастрофе. Джек не только борется за любовь Лизы, но и сталкивается с необходимостью расставить приоритеты и выбрать между честностью и желанием помочь семье в трудный час.